第1位：松本人志さん&島袋寛子さん
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お笑いコンビ「ダウンタウン」の松本人志さんと音楽グループ「SPEED」のメンバーだった島袋寛子さんは、20歳の差がありながら交際していたことは有名な話です。2人は音楽番組で共演したことがきっかけで知り合ったといい、島袋さんがソロデビューした2004年頃から交際が始まっています。
2人の交際は2005年にフライデーされており、当時松本さんは41歳、島袋さんは20歳と20歳以上の年の差が話題に。2人がハンバーガー店に入ったところをキャッチされており、記事にはツーショット写真も掲載されていました。
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2人の初のスクープが出た1年半後には、代官山のスーパーで仲良く買い物していたことをスクープされています。雰囲気は夫婦のような雰囲気であったといい、「結婚秒読み」ともいわれていました。しかしおよそ2〜3年間の交際で破局してしまったようです。
破局の理由は、松本さんの女性遊びに激しさがあったといいます。松本さんは彼女がいても女性遊びをやめず、交際しても島袋さん以外の女性と遊んでいたとのこと。彼女は「恋愛すると周りが見えなくなる」タイプであり、2人の温度差により関係に亀裂が入ったようです。
さらに島袋さんは結婚願望が強かったものの、松本さんはまだ遊びたいと結婚に乗り気でなかったという話もあります。結局2人は破局し、松本さんは2009年に元タレントの伊原凛さんと結婚。島袋さんは長らく独身を貫いていましたが、2017年に12歳年下の俳優・早乙女友貴さんと結婚しています。