2位:小林繁【10億円以上】
小林繁は、「ジャイアンツ」などで活躍した野球選手。タレントや俳優としても活躍し、1983年に野球選手を引退した後は、現役以上の年収を叩き出していました。
ただバブル崩壊により現役時代から続けていた飲食や不動産などの事業が悪化。ゴルフ場の支配人など、懸命に働き続けるものの、2003年に自己破産を申請します。破産額は「数億円する高級車2台分」と話しており、その額は芸能界でも群を抜きます。
自己破産後は3番目の妻と、福井県にある庶民的なアパートで生活をしました。少年野球の指導を経て、2007年から韓国の野球チームや日本ハムのコーチも任されるようになりました。
ところが2010年に心筋梗塞により57歳の若さでこの世を去りました。告別式の参列者は500人を超え、現役を退いた後も、小林繁を慕う者はたくさんいたようです。
1位:杉本宏之【13億円以上】
杉本宏之は、株式会社シーラテクノロジーズのCEOであり、「サンデージャポン」などのテレビにも出演しています。彼は2005年に、マンション開発などを行う株式会社エスグラントコーポレーションを、史上最年少の28歳の若さで株式上場させました。
ところが会社の経営は傾き、2008年のリーマンショックを経て2009年3月に400億円の負債を抱えます。本人も13億円の借金を背負い、自己破産をしました。
しかし2010年には、株式会社シーラテクノロジーズを立ち上げ、2023年には年商が220億円を突破。見事なる復活を遂げました。
私生活では、過去に離婚歴があります。2021年に深田恭子、2024年に西内まりやとの交際が発覚。ただ2人とも破局しており、恋愛面でも豪快な様子が見られます。