第4位:宇梶剛士

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俳優の宇梶剛士さんは、的場浩司さんとは異なり、俳優になる前は東京を中心に活躍する暴走族グループ「ブラックエンペラー」の7代目総長を務めていたのだそう。ブラックエンペラーは2000人程度の構成員がいるグループといわれており、傘下まで入れると1万人以上なのではという大きいグループだといいます。

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宇梶さんの総長時代、300人程度を連れて湘南を走っていたところ別のグループと遭遇。当然もめごととなりましたが、相手グループは1000人程度人を集めていたのだそう。しかし宇梶さんは1人で1000人を倒したといわれており、武勇伝の中でも伝説となっています。

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様々な伝説をもつ宇梶さんですが、仲間が抗争事件で逮捕された時に、その場にいなかったにもかかわらず逮捕されます。その後は茨城の少年院に入り、自分を見つめ直すきっかけが生まれ、芸能界に入る事を決めました。
そして17歳にして2000人の暴走族集団の総長に。ある時、暴走族の抗争事件があって仲間が連行され、その場にいなかった僕も逮捕されて茨城の少年院に入りました。農作業や大工仕事で汗を流し、日誌を書いて自分を見つめ直す。
引用:週刊現代
そんな日々の中で、進むべき道筋を示してくれたのは、母が差し入れてくれたチャールズ・チャップリンの自伝です。困窮の中でも夢を諦めず、人々に笑いを届ける存在になった彼の生き様に感動し、いつしかエンターテインメントの世界に憧れを持つようになりました。
少年院を出た後、明治大学付属中野高校定時制に通うかたわら、母の知人に錦野旦さんを紹介していただき、芸能界の行儀を習うためカバン持ちを始めました。

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ここまで規模の大きなグループを束ねていた芸能人という経歴は珍しく、不良の更生などを目的とした講演会にもたびたび出演しています。本人はタイマンやステゴロで挑んできた相手とは、後から和解していましたが、卑怯な手を使う輩には容赦しなかったそうです。芯の通った人だったからこそ、芸能人として成功する事ができたのでしょう。
見にくいわ。